Рижско-Орловскую железную дорогу через Смоленск проложили в 1868 году. Первый городской вокзал состоял из двух зданий, которые располагались вдоль перронов и соединялись аркой. Летом 1941 года во время налёта фашистской авиации этот вокзал был разрушен.
Нынешнее здание было построено по проекту архитекторов М.А. Шпотова и Б.С. Мезенцева в 1949-1952 годах. В 2006 году здание, возведённое в неоклассическом стиле, было реконструировано. Внутри находятся залы ожидания, камеры хранения, буфеты, а также 11 билетных касс.
В здании вокзала размещено несколько работ российских художников — репродукции картин «Ходоки у Ленина», «Военный совет в Филях», «Отдых после боя», «Рубка леса». Единственным подлинным полотном здесь является работа Анатолия Булдакова «Смоленск православный».
