Железнодорожный вокзал в Калуге был построен в 1898 году. С тех пор его внешний вид остался неизменным, но внутри прошла реконструкция. В 2011 году на месте кассового зала открыли часовню в честь святого праведного Иоанна Кронштадтского.
В 1964 году в Калугу из столицы прибыл первый электропоезд, и эпоха паровозов завершилась. В 2005 году к железнодорожному перенесли автовокзал Калуги. Добраться сюда можно троллейбусами маршрутов №№1 и 12, выйдя на остановке «Вокзал».
