Согласно летописным данным, Никольская церковь в Острове была построена из местного известняка в 1543 году. Она возведена на территории древней каменной крепости на острове между рекой Великая и её рукавом Скобожиха.
На барабане Никольской церкви уцелели фрагменты керамической ленты-надписи, которая была создана одновременно с её строительством. Преображенский придел был построен не позже 1553 года. В 1802 году к храму пристроили двухъярусную колокольню, которая изначально стояла отдельно.
В годы Великой Отечественной войны храм был серьёзно разрушен, его реставрация проходила в 1963-1964 годах. В её рамках четырёхскатные металлические крыши на четвёрике заменили восьмискатными тёсовыми. Главы барабанов покрыты осиновым лемехом. Удивительно, но алтарь сориентирован на Троицкий собор в псковском Кроме, а не на восток, как это принято в церковной архитектуре.
